Jason et Kaleigh se sont rencontrés il y a de cela un an. Elle, infirmière dans l'hôpital de Mystic Falls, lui, gérant d'un bar dans la même ville. C'est après le décès de l'un de ses patients que la jeune femme s'est rendu dans le bar de Jason et a fait sa connaissance sans même savoir ce que l'un et l'autre était réellement : Un vampire et une sorcière. D'abord, tout deux sont devenus amis, puis amants, jusqu'à devenir ennemis peu de temps après, ayant découvert la véritable nature de l'autre, lors d'un combat entre vampires et sorcières, en pleine forêt. Après cette découverte, ils passaient leur temps à se prendre la tête, pour un oui ou pour un non, mais ne pouvaient pour autant pas s'empêcher de coucher ensemble après chaque dispute. Il y a peu, Kaleigh a failli mourir lorsqu'une horde de vampires sanguinaires se sont mit en tête de la tuer, alors qu'elle était au plus mal (son père venait de mourir après avoir usé de ses pouvoirs face à un autre sorcier, mauvais celui-ci), moralement. Mais heureusement pour elle, Jason est intervenu et a réussi à la sauver in extremis des crocs de ses agresseurs. Dès lors, Kaleigh a prit conscience du fait que tout les vampires n'étaient pas mauvais, à contrario de ce que son père lui avait toujours dis et pardonna donc à Jason. Suite à des excuses faites réciproquement et acceptées, ces deux là sont très vite redevenus amants, sans pour autant se dire à quel point ils s'aiment tout les deux, Kaleigh restant persuadée que l'amour n'est pas fait pour elle. Pourtant Jason, lui, n'attends que cela, qu'elle lui ouvre enfin entièrement son cœur et surtout qu'elle lui fasse confiance totalement... Mais c'est difficile pour une sorcière, à qui on a toujours dit que les vampires en général étaient mauvais, de faire confiance à l'un d'eux, même si elle a des sentiments pour l'un d'eux.